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Wessi und Ossi kommen ja von "west"-en und "ost"-en. (Grundform mit einem "s" geschrieben), und abgesehen von der badisch/schwäbischen Aussprache (ausgesprochenes "sch" vor "T". Die sagen ja auch "bischt, geschtern, hascht,.." usw.)
Assi steht ja wohl (auch, oder heutzutage schon eher) für Asozial und die Abkürzung bleibt ja auch mit doppel-S (kein "ß"), denn die Buchstabe "A" vorm "s" (bei Assi) wird ja recht kurz ausgesprochen und das wird ja gramatikalisch in diesem Fall auch mit einem doppelten ".ss.." gestärkt, also einfach Assi.