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Das erinnert mich an meine Umschulung im Jahre 2015, in der es einen völlig veralteten Dozenten gab, und exakt mit dieser Art von Humor versuchte er(,) die Klasse aufzuheitern.

Zwischen gab und und muss ein Komma gesetzt werden, denn da endet der Nebensatz, danach beginnt ein zweiter Hauptsatz. Das Komma nach er ist wahlfrei.

Nachlesen kannst du das unter § 74 und § 75 E2 der amtlichen Regelung der deutschen Rechtschreibung.