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Wie konnte es sein, dass seine und meine harte Arbeit für einen vorderen Platz [jeweils] nicht ausreichte?
Die Frage ist, ob man hier jeweils einfügen könnte. Wenn ja, dann Sg., wenn nein, dann Pl.
Da es sich wohl um ein Pärchen (eine Bedarfsgemeinschaft) handelt und hier die Frau über beide redet, gehe ich davon aus, dass man nicht jeweils einfügen könnte.
Hilft dir das weiter?