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> Mein Dozent hat folgende Frage formuliert: "Bitte prüfen
> Sie, ob und wie Aussicht auf Erfolg im vorliegenden Fall
> besteht."

> Kann man hier wirklich "wie" fragen? Müsste das nicht
> "inwiefern" heißen?

Ich vermute, es handelt sich um ein juristisches Seminar. „Inwiefern“ oder „inwieweit“ ist möglicherweise nicht das, was dein Dozent gemeint hat. Die Aufgabe besteht doch wahrscheinlich eher darin, zu prüfen, mit welchem juristischen Ansatz, mit welcher juristischen Strategie im vorliegenden Fall überhaupt Aussicht auf Erfolg besteht. Es ist also wahrscheinlich keine Frage nach dem Grad der Erfolgsaussichten, wie man sie mit „inwieweit“ erfragen würde. „Ob und inwiefern“ wäre andererseits nachgerade doppelt gemoppelt:
https://www.korrekturen.de/kurz_erklaert/der_unterschied_zwischen_inwieweit_und_inwiefern.shtml