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Wenn das nicht ermutigend sei, was dann, findet der Unternehmer.

M. E. ist der Satz unproblematisch und korrekt. Als Verbum dicendi sollte eventuell ein Verb Verwendung finden, das auf eine Fragestellung hinweist (auch wenn es sich um eine rhetorische Frage handelt).
Was hier grammatisch für Verwirrung sorgen könnte, ist, dass der zitierte HS (also die eigentliche indirekte Frage) elliptisch ist, während der davon abhängige NS vollständig dasteht. Rekonstruiert lautet der Satz in wörtlicher Rede so:

Was ist dann ermutigend, wenn das nicht ermutigend ist?

In der indirekten Rede:

Der Unternehmer fragt, was dann ermutigend sei, wenn das nicht ermutigend sei.