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> wenn ein Satz mit zwei "dass" eingeleitet wird, also
> zwei Nebensätze in einer Art Aufzählung mit "dass"
> beginnen, dann müssen diese doch nicht mit Komma voneinander
> getrennt werden, oder?

Genau.

Regel 122:

1. Zwischen gleichrangigen (nebengeordneten) Nebensätzen steht ein Komma <§ 71 (1)>.

Wenn das wahr ist, wenn du ihn wirklich nicht gesehen hast, dann brauchst du dir keine Vorwürfe zu machen.
Er kannte niemanden, der ihm geholfen hätte, an den er sich hätte wenden können.

2. Man setzt aber kein Komma, wenn sie durch eine Konjunktion wie „und" oder „oder" verbunden sind <§ 72 (1)>.

Sie wird schon wissen, wem sie vertrauen kann und wem sie besser nichts erzählt.
Wir erwarten, dass er die Ware liefert oder dass er das Geld zurückzahlt.

> Könnte der zweite Nebensatz: "und dass Herr Y sich darüber freut"
> dennoch mit Kommas eingeschlossen werden, wenn er inhaltlich
> irgendwie für sich stünde und somit als Apposition (?) oder
> Ähnliches betrachtet würde?

Kommas finde ich in diesem Fall nicht sinnvoll. Die Hervorhebung wäre eher in Gedankenstriche einzuschließen.

Gruß von Kai