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> Heißt es, wie man wohl nach den formellen Regeln konstruieren
> müsste: " anlässlich Obamas historischen Wahlsiegs " -

Ist schon richtig so: anlässlich des/eines historischen Wahlsiegs Obamas = anlässlich seines historischen Wahlsiegs = anlässlich Obamas historischen Wahlsiegs.

> Beim Googlen nach Vergleichsfällen hab ich aber festgestellt,
> dass - sorry, für das Beispiel! - "anlässlich Hitlers 50.
> Geburtstag" von den Sprachbenutzern wesentlich häufiger
> verwandt wird als das doch eigentlich korrekte "anlässlich
> Hitlers 50. Geburtstags". Offenbar hab nicht nur ich das
> Gefühl, dass an letzterem etwas nicht stimmt bzw. dass es sich
> ziemlich künstlich anhört.

Ich persönlich verlasse mich wenig auf das Internet in Bezug auf die Rechtschreib- und Rektionsregeln, z. B.:

wegen meinem Vater...