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> Paul war ein Gentlemann, und er war in der Nähe. Zudem war er
> der (G)größte von ihnen.
> (von den Männern)

> Hier finde ich Großschreibung richtig.

> Wenn es heißen würde.

> Karl, Bernhard und Konrad waren da. Aber Paul war ein
> Gentlemann, und er war in der Nähe. Zudem war er der größte von
> ihnen. (den genannten Jungs)

Die Vermutung, dass man bei Männern – da sie ja schon groß sind – großschreibt und bei Jungs – da sie noch klein sind – kleinschreibt, liegt natürlich nahe. Dennoch ist in beiden Fällen nur Großschreibung korrekt – wenn es auf die Länge ankommt! Falls es auf die Umgangsformen ankommt, falls also der größte Gentleman gemeint ist, ist in beiden Fällen Kleinschreibung korrekt. In jedem Fall aber: große Literatur!