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Es gibt kein Sprachgefühl. In diesem Fall geht es um die richtige Deklination.
Wer? "Zuerst möchte ich deinem Freund dazu gratulieren, dass jemand wie du an seiner Seite steht."
Wessen? "Zuerst möchte ich deinem Freund gratulieren; jemandes wie deiner hat er sich nicht zu schämen."
Wem? "Zuerst möchte ich deinem Freund gratulieren; jemandem wie dir muss ich das ja nicht erklären."
Wen? "Zuerst möchte ich deinem Freund gratulieren; jemanden wie dich ärgert das bestimmt."
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