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> 1.) www.dieseadresseistziemlichlang.de (damit nicht
> 'www.diese-adresse-ist-ziemlich-lang.de' entsteht, lieber
> 'www.diesead-res-seistzim-lichlang.de setzen?)

Hier hilft m.E. nur, die gesamte (getrennte) E-Adresse in Anführungsstrichen zu setzen.

> 2.) www.diese-adresse-ist-ziemlich-lang.de . Nun muss getrennt
> werden - woher weiß der Leser, wann ein Trennstrich, wann ein
> Bindestrich gemeint ist?

Hier kann ma meiner bescheidenen Meinung nach dort trennen, wo eh ein Bindestrich ist. Problematischer wird es, wenn die E-Adresse aber nur einen Bindestrich enthält (z.B. www.bmw-laden.de). Da könnte es dann die von Dir beschriebene Verwechslung geben. Aber auch hier kann man aber problemlos trennen, wenn man Anführungszeichen setzt.

In Nachrichten, die per E-Post verschickt werden dürfte das von Dir beschriebene Problem nicht auftreten, da die E-Adressen automatisch unterstrichen werden, oder? Ginge das mit dem Unterstreichen auch in normalen Briefen? (statt Anführungszeichen?)