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> 1. Er saß auf seinem Hexenbesen. Er lachte laut auf, als er
> höherflog / höher flog.

> Beim ersten Satz stelle ich mir eine Aufwärtsbewegung zum
> Beispiel vom Erdboden aus in die Lüfte vor.

„Als er höherflog“ bedeutet so viel wie „einmal, im Steigflug“.

Wenn wir aus dem momentanen „Auflachen“ ein permanentes „Lachen“ machen und den Nebensatz mit „wenn“ statt mit „als“ bilden, bedeutet er „(jedes Mal) im Steigflug“. Auch für diese Bedeutung ist meines Erachtens Zusammenschreibung erforderlich.

Er lachte laut, wenn er höherflog.

Bei Getrenntschreibung würde man nicht die Bedeutung „im Steigflug“ herauslesen, sondern: „in höheren Regionen (als gerade jetzt)“.

Er lachte laut, wenn er höher flog.

> 2. Er wollte immer höherfliegen / höher fliegen, doch es gelang
> ihm nicht.

> Ich würde beim zweiten Satz nicht zusammenschreiben.

Ich auch nicht. Denn „immer“ (also „ohne Ende“) höherfliegen, das geht schon aus aerodynamischen Gründen nicht, da Flüge eine Atmosphäre voraussetzen und endloses Höherfliegen angesichts der inhärenten Begrenztheit von Sphären von vornherein zum Scheitern verurteilt wäre. Da wäre die Aussage „doch es gelang ihm nicht“ einfach nur trivial.

Ständig höher zu fliegen als andere ist hingegen zumindest theoretisch möglich, auch wenn dies sehr ambitioniert ist.